此屆由倫敦海沃德畫廊（Hayward Gallery）藝術總監拉爾夫．魯格夫（Ralph Runoff）策展的主題為「May You Live In Interesting Times」（願你生活在有趣的時代），據說這句英國諺語是從中國老話「寧為太平狗，不做亂世人」翻譯出來的，暗指沒有任何一個年代比當今更令人感到不安。這句話出現在上世紀30年代英國首相內維爾．張伯倫的哥哥奧斯丁．張伯倫寫給美國國際法學學會副主席的信中，並在西方流傳。時至今日，我們所處的時代充斥著虛假新聞、人工智慧和社交媒體、全球變暖、移民、穆斯林和民族主義的持續暴動和身份的重新構造等問題，不禁叫人想起狄更斯的那句名言：「這是最好的時代，也是最壞的時代。」然而此屆雙年展和平行展上，參展藝術家與機構紛紛以不同的藝術創作來表達與詮釋我們所處的時代現狀。

  主題展上，來自世界38個國家的79位藝術家中，有6位來自中國，這一數量較往屆明顯增加，比重和法國並列，僅次於美國。然而在國際藝術圈也很關注的雙年展周邊非營利性平行展和商業畫廊與企業支持的美術館展覽上，中國當代藝術與商業機構的身影卻比重較少。唯一關注中國當代藝術當下情景動態的展覽「熵」由總部位於哥本哈根，在北京798 藝術區和哥本哈根北港設有永久性藝術場地的林冠藝術基金會在威尼斯聖喬治馬焦雷島的喬治西尼基金會場地舉辦。展覽展出了7位國際知名的中國當代藝術家的創作，參展藝術家有何岸、劉韡、楊福東、趙趙、孫遜、于吉和陳天灼。整個展覽為觀眾搭建了一個洞察當今不斷演變的中國當代藝術場景的構架，觀察對象為一批出生和生長在以經濟增長和文化交流為標誌的中國背景下的藝術家。

澳門美高梅MGM展出的葡萄牙裔女性藝術家喬安娜．凡斯康切珞（Joana Vasconcelos）的作品

  除此之外，平行展上幾乎看不到中國機構或企業支持的展覽。唯一引起主流關注的來自中國企業贊助的展覽是澳門的美高梅中國控股有限公司（MGM）與葡萄牙的藝術家喬安娜．凡斯康切珞（Joana Vasconcelos）合作，由來自伊朗、現居倫敦的藝術顧問Nina Moaddel策展的展覽「What are you hiding ? May you find what you are looking for」。這個展覽在威尼斯遠離遊客聚集的主島之外的聖克萊門特島上的五星級酒店Palace Kempinski和聖克萊門特教堂舉辦。

  美高梅（MGM）公司是大中華地區領先的娛樂場博彩度假酒店開發商、擁有者和營運商，以其豪華的賭場酒店為公眾熟知。MGM長期以來支持當代藝術項目，並致力於將藝術回歸公眾，讓公眾在畫廊和博物館等傳統空間以外欣賞藝術。旗下澳門美高梅是一家五星級綜合度假酒店，並擁有近5,000平方尺的「美高梅展藝空間」，可展示各類藝術經典名作和支持各類公眾藝術項目。本屆雙年展的展覽是繼2015年美高梅與喬安娜．凡斯康切珞於澳門酒店成功合作推出公共藝術裝置項目後的延續。

由林冠藝術基金會(北京)舉辦的展覽「熵」，呈現藝術家何岸、劉韡、楊福東、趙趙、孫遜、于吉和陳天灼首次在北京展出的作品和最新創作

  美高梅的文化藝術副總裁郭蕙心表示，此次展覽與葡萄牙藝術家喬安娜．凡斯康切珞合作，代表了長期以來葡萄牙與中國的文化連接。喬安娜．凡斯康切珞於2005年便參與了威尼斯雙年展。她也是繼Jeff Koons、Bernar Venet、村上隆後第一位在凡爾賽宮展覽的女性藝術家。喬安娜的祖母在澳門生活了許多年，此次在聖克利門蒂的教堂創作的裝置作品「Madragoa」靈感源自傳統的葡萄牙建築外牆，巨型藝術裝置「Valkyrie Octopus」結合科技與葡萄牙的傳統工藝，探索雕塑、建築和繪畫的融合並傳遞著東西方文化的結合涵義。同時，在Kempinski Palace酒店的花園中也展出了喬安娜最近在「Guggenheim Bilbao Vasconcelos」個展中的作品《I'll Be Your Mirror（2019）》以及藝術家著名的鞋子系列中的作品《Betty Boop PA（2019）》。

第58屆威尼斯雙年展策展人Ralph Rugoff（左）和威尼斯雙年展主席Paolo Baratta（右）

  威尼斯這座城市的神奇魅力賦予了雙年展獨特的吸引力，而雙年展將威尼斯置於全球藝術重要的版圖，不僅吸引了高端文藝界參與，緩和了這座城市所面對的被低質量的旅遊浸沒的問題，也更加推動了公共和私人資金的湧入以維護威尼斯的文化遺產。私人基金的傾入修繕了許多當地的傳統建築並將其打造成私人藝術基金會和美術館，諸如皮諾基金會的「Punta della Dogana」，Vedova基金會的「The Magazzini del Sale」和普拉達基金會在Ca Corner della Regina 興建的基金會駐址。

《I'll Be Your Mirror》  2019年  喬安娜．凡斯康切珞

  威尼斯本土的「Old Money」家族也致力於通過參與和扶持文化項目保護和推廣威尼斯的文化遺產。Francesca Bortolotto Possati是威尼斯的「Old Money」家族Bennati家族的傳人，她的祖父Arnaldo Bennati是意大利利古里亞的船商，1930年購買了威尼斯San Marco島上的老牌酒店The Bauer（酒店最早成立於1880年），隨後Bennati家族收購了Bauer Palazzo以及位於Giudecca島上的Bauer Palladio Hotel & Spa和Villa F。至今The Bauer仍然是每年雙年展期間藝術界人士派對「打卡」的必到之處。Francesca Bortolotto Possati於1997年接手了酒店的營運，她和兒子Alessandro Possati均活躍於扶持文化藝術的活動中。Francesca Possati 是Save Venice一個致力於修復威尼斯重要建築與藝術的慈善機構委員會成員，Alessandro Possati於2011年創立了「Zuecca Project Space」，一個支持國際文化藝術研究與對話的非盈利藝術機構，通過展出當代藝術展覽，「Zuecca Project Space」也從側面提升了威尼斯古老建築的文化遺產內在價值。回應威尼斯雙年展「願你生活在有趣的時代」的主題上，「Zuecca Project Space」於遍佈於威尼斯島上的古建築裡，並呈現了一系列的展覽項目。由Francesco Urbano Ragazzi策展、藝術家 Kenneth Goldsmith的藝術項目「希拉里：希拉里克林頓的電子郵件」在Cinema Teatro Italia展出。

Cinema Teatro Italia

  Cinema Teatro Italia起初是一個電影院，上個世紀曾作為威尼斯大學的講堂。90年代關閉後，於2016年變身Despar超市重新對外開放。藝術家Kenneth Goldsmith在這個藝術項目中打印出了2016年由「維基解密」泄露出的當時美國總統候選人、前國務卿希拉里．克林頓在擔任國務卿期間通過私人郵箱與他人通訊的6萬多封郵件。觀賞者可以坐在椅子上翻閱這些郵件的複印件。Goldsmith通過展現這一改變了美國大選結果和人類歷史的「郵件門」事件諷刺了人類的愚蠢。Goldsmith說：「當時各個層面的公眾輿論都對其進行討論，但是幾乎沒有人真正閱讀過它們。圍繞電子郵件，民眾的憤怒導致了希拉里．克林頓競選的失敗，而當你閱讀這些郵件，你會發現內容非常無聊也無關緊要。」

《Pizzagate Neon》  2017年   Warren Neidich

  「Zuecca Project Space」的項目中，也包括美國藝術家和理論家Warren Neidich的個展「Rumour to Delusion」，其中大型的霓虹燈裝置作品《Pizzagate Neon（2017）》諷刺了2016年為之轟動的比薩門（Pizzagate）假新聞事件，批判了後真相政治 (post-truth politics)下人們難以區分內心導向和新聞真實性的現實，也探索了藝術在探索事實中的作用。「Zuecca Projects」其他的項目還有倫敦的Heist Gallery在18世紀的宮殿Palazzo Benzon舉辦的20位女性藝術家的展覽「She Persists」，展出Elisabeth von Samsonow和Juergen Teller的《The Parents' Bedroom Show》等。

《The Parents' Bedroom Show》  2018年  Elisabeth von Samsonow   Juergen Teller

  此外，在威尼斯聖喬治馬焦雷島的喬治西尼基金會舉辦的阿爾貝托．布里（Alberto Burri）大型回顧展，此展覽由意大利最大的銀行集團聯合聖保羅銀行（Intesa Sanpaolo）合作支持。意大利聯合聖保羅銀行成立了保護與修復意大利的藝術、文化和文化遺產的項目「Progetto Cultura」，旗下不僅包括三個銀行擁有的博物館，也建立了與意大利和海外文化機構合作的文化遺產修復項目「Restitutzioni」。